フルクトースの構造 六員環と五員環の違い

天然有機物

こんにちは。Horyです。

前回の記事ではグルコースなどを含めた糖の構造について考えました。

今回の記事ではフルクトースの構造に関してまとめたいと思います。フルクトースは他の糖と比較して非常に厄介です。

何故なら、六員環構造(六角形)や五員環構造(五角形)など複数の構造があって構造を覚えることに非常に苦労するからです。

この記事で構造を覚えることの負担が少しでも減ればいいと思います。

今回も頑張りましょう。

フルクトースの構造

まずは、フルクトースに関する基本的な知識から紹介します。

  • フルクトース (六単糖_炭素の数が6個)
  • 六員環(六角形)や五員環(五角形)の構造を持つ
  • 果物や蜂蜜に豊富に含まれる
  • 二糖になるとスクロース (砂糖の原料)・・・次回の記事で紹介
  • フルクトースのみ・・・六員環構造
  • スクロース中にある・・・五員環構造

以上がフルクトースに関しての基礎情報です。

続いて、六員環構造をフィッシャー投影図に示すとともに、グルコースとの違いを示します。

  • 酸素との二重結合の位置が1位から2位の炭素に変化
  • 3~6位に関してはグルコースと全く同じ
  • 環構造にした時の炭素の位置が微妙に変わる点は注意

続いて、五員環構造をフィッシャー投影図に示すとともに、グルコースとの違いを解説します。

平面的な記述

平面的な記述をまとめます。まぁ、受験ではこの書き方が一般的でしょう。
(僕は個人的に立体的に書いた方がかっこいいと思うのでそういう風にしています)

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