こんにちは。Horyです。
前回の記事ではカルボン酸の性質と種類について大まかにまとめました。
今回の記事ではカルボン酸とエステルに関して話します。
エステルはカルボン酸と密接に関わっていて受験生が苦手な分野でもあると考えています。
今回も頑張りましょう。
エステルの性質
エステルのとは具体的にどういうモノかというと、官能基としては以下に示す構造になっています。
重要なのがエステルはカルボン酸とアルコールが合体したみたいなイメージと言うことを覚えといてください(実際にそう)。
細かな性質をまとめます。
- エステルの性質
- 水に難溶
- 揮発しやすい
- 薫りがある (芳香剤とかに使われている)
エステルの生成方法で有名なのは主に２つです。
- カルボン酸とアルコールの脱水縮合
- 酸無水物とH-O-R’の反応
この２つに関して詳細に解説します。ちなみに、応用で上以外にもアルケンにカルボン酸を付加させる方法がありますが、割愛します。
カルボン酸とアルコールの脱水縮合
カルボン酸とアルコールの脱水縮合でエステルを生成する方法です。
- CはOに電子を強奪されている
- ジャイアン・・・電子過多→のび太がどうするか？
- スネ夫・・・電子不足→OH-R’がどうするか？
ストーリーを立てて反応のプロセスを理解してください。
- エステルを酸性条件で加水分解→エステル+アルコール
- エステルをNaOHと反応・・・酸ナトリウム+アルコール・・・ケン化
酸無水物とH-O-R’の反応
酸無水物とHO-R’の反応についてデス。図に例を示します。
ちなみに、酸無水物を用いるとエステル化は100%進行します(不可逆反応)。
何故なら、無水酢酸(酢酸２つが脱水縮合)を初めとする酸無水物は不安定でエステルになった方が安定するためです。
