アルケンと付加重合の原理 まとめ

有機化学

こんにちは。Horyです。

前回の記事ではアルケンの二重結合の反応性に関して解説すると共に、付加反応の原理を説明しました。

また、付加反応で覚えておくべきマルコフニコフ則の原理も解説しました。

この記事で、アルケンの二重結合が絡む反応に付加重合というものがあることも話しました。

今回の記事では付加重合について解説すると共に、反応のプロセスも解説しようと思います。

今回も頑張りましょう。

付加重合について・・・

重合とは感じの通り、「同じモノが重なって合わさること」です。

この反応は適切な条件下で触媒が起爆剤となって同じ分子が連鎖的に反応することで巨大分子(高分子化合物・合成高分子)ができる反応のことを言います。

まぁ、イメージ的にはスーパー戦隊のロボット合体と思ってください。

例えば、アルケンの付加重合を図で考えると・・・

具体的に、エチレンが付加重合をするとポリエチレンになります。

これはプラスチックの一種で日常生活でも利用されています。

付加重合の種類とプロセス

付加重合には3種類あります。

  • ラジカル重合 (パッカーん重合)
  • 求電子重合 (おねだり→押し売り重合)
  • 求核重合 (押し売り→おねだり重合)

この3つの反応になります。これらについて個別に解説します。

以下の記事を事前に見ておくことを推奨します。

ラジカル重合

二重結合におけるラジカル反応による重合になります。

以下に図を示します。

求電子重合

求電子重合に関して紹介します。

これは、カチオン(陽イオン)重合とも呼ばれていますが、僕は「おねだり→押し売り重合」と呼んでいます。

以下に図を示します。

求核重合

求核重合について紹介します。

これは、アニオン(陰イオン)重合とも呼ばれていますが、僕は「押し売り→おねだり重合」と呼んでいます。

以下に図を示します。

まとめ

3つの重合反応をまとめます。

これらの反応は分かりにくいと思いますが以下のことを意識してください。

  • ラジカル重合・・・電気的に中性
  • 求電子重合・・・陽イオンが積極的に反応
  • 求核重合・・・陰イオンが積極的に反応

また、「電子をおねだり」/「電子を押し売り」した結果、何の「電子が不足」/「電子が過剰」のどちらになるかを考えて、その結果どうなるかを考えてみてください。

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